4月17日，在极具情怀的旧戏院，“刘若英陪你线上演唱会”和歌迷在云端相见，让屏幕前的歌迷们大饱耳福，直呼感觉亲临演唱会现场。演唱会通过QQ音乐、酷狗音乐、酷我音乐、全民K歌、快手、刘若英官方微博、Joox同步直播，全球在线观看次数累计近1.5亿人次，大家通过歌声拥抱彼此，也约定相互保重，直到巡回演唱会“飞行日”见面的那一刻。
在不能与歌迷见面的日子里，刘若英曾多次以简单日常感的自拍自录歌唱视频借由社交平台与乐迷相互打气。一直想为世界做些什么的刘若英，在“飞行日”演唱会延期时想完成一场独一无二的直播演唱会。
坐在熟悉的高脚凳上，刘若英坦言以直播的方式开演唱会很紧张，因为一直以来她很怕直播。“我一直觉得直播的人是很勇敢的，你怎么能确定不说错话，怎么能确定不发生什么事情呢？”
演唱会歌单以陪伴、相爱、初衷为三大主轴，除了她自己的经典歌曲《成全》《后来》等，她也重新演绎了他人之作，选唱了对她人生别具意义与感悟的好歌，如《漂洋过海来看你》《爱的代价》《找到你》，还讲述了她的出道往事以及与这些歌曲的故事。
当唱起苏芮的《亲爱的小孩》和白安的《妈妈》这两首歌时，刘若英几度哽咽，难以平复情绪。这两首歌是此次疫情给她的一些感悟而特意选的歌曲。“我的心情很复杂，每天都要和自己说要稳下来，只有把自己和家人保护好才能为世界做最大的贡献。”
《妈妈》这首歌的歌词说，人生没有那么难。刘若英说，“这是一种期盼，希望孩子们能无忧无虑地荡秋千、踢球，希望这个世界很美好，所以我们要告诉他们，人生真的没有这么难。”
